Living Legend foi lançado em 1989 pela Triple X Records, uma gravadora independente americana. O álbum marca o retorno de Bo Diddley às gravações após vários anos sem lançamentos de estúdio.
O disco inclui novas versões de clássicos de Diddley, como Who Do You Love? e Bo Diddley, além de músicas originais. A produção ficou a cargo do próprio músico, mantendo seu característico ritmo de guitarra.
Embora não tenha sido um sucesso comercial massivo, o álbum foi bem recebido pela crítica especializada e pelos fãs do rock and roll, reafirmando a influência duradoura de Diddley na música popular.