Cuatro años después de 'Time Out of Mind', Dylan lanzó 'Love and Theft', un disco más alegre y variado, producido por él mismo bajo el seudónimo de Jack Frost. Las sesiones fueron rápidas y con una banda de músicos de jazz. El título, 'Amor y robo', era un juego de palabras. La portada, con Dylan con un sombrero, era clásica. Era su disco más lúdico.
El sonido de 'Love and Theft' es una mezcla de blues, country, rockabilly y jazz, con una producción directa y caliente. 'Tweedle Dee & Tweedle Dum' es un rockabilly. 'Mississippi' es una de sus mejores canciones tardías, una balada country. 'Honest with Me' es un rock blues. 'Floater (Too Much to Ask)' es un tema jazz. 'Po' Boy' es un blues acústico. 'Sugar Baby' cierra con melancolía. La banda suelta y la producción de Jack Frost es cálida. Dylan canta con una sonrisa en la voz.
El impacto de 'Love and Theft' fue enorme: número 5 del Billboard y ganó otro Grammy. La crítica lo aclamó como un clásico instantáneo. Con el tiempo, es considerado uno de sus mejores discos tardíos. Su legado es el de un amor y un robo, Dylan juguetón y profundo a la vez.