Este álbum foi gravado em Nova York em 1958, e é o segundo disco de Chet Baker como cantor, após seu bem-sucedido 'Chet Baker Sings' de 1954. A produção ficou a cargo do selo Riverside, que buscava capitalizar o sucesso vocal de Baker, embora o trompetista já mostrasse sinais de deterioração devido ao seu vício em heroína.
O álbum apresenta Baker acompanhado por um quarteto que inclui o pianista Kenny Drew, o baixista Sam Jones e o baterista Philly Joe Jones. As canções são standards do Great American Songbook, interpretados no característico estilo sussurrante e frágil de Baker, que contrasta com sua habilidade instrumental.
Embora não tenha alcançado o mesmo nível de vendas que seu primeiro álbum vocal, 'It Could Happen to You' é considerado um clássico do jazz vocal. A gravação captura Baker em um momento de transição, antes que seus problemas pessoais afetassem mais profundamente sua carreira.