En 1958, Chet Baker ya era una estrella, pero también comenzaba a tener problemas con la heroína. 'It Could Happen to You' fue su primer disco para el sello Riverside, que le dio un presupuesto mayor y le permitió trabajar con grandes arreglistas. Grabado en Nueva York, el disco es una mezcla de su faceta vocal e instrumental, con baladas y standards. El título, 'Podría pasarte a ti', es una frase que refleja la fragilidad de la vida y del amor.
El sonido de 'It Could Happen to You' es más pulido y orquestal que sus discos anteriores, con cuerdas y arreglos más sofisticados. 'Do It the Hard Way' es un tema alegre. 'You Make Me Feel So Young' es un standard con un toque de humor. 'I'm Old Fashioned' es una balada melódica. 'It Could Happen to You' es el tema que da título. La producción de Orrin Keepnews es de alta calidad.
El impacto de 'It Could Happen to You' fue bueno, ayudando a mantener la carrera de Baker en un momento de declive físico. Con el tiempo, es considerado un disco sólido de su etapa madura. Su legado es el de un trabajo profesional y emotivo, aunque no innovador.