Este álbum é o resultado de uma colaboração histórica entre Count Basie e Frank Sinatra, gravado em uma única sessão em 9 de agosto de 1964, no A&R Studios, em Nova York. A orquestra de Basie, no auge, forneceu o acompanhamento perfeito para a voz de Sinatra, que havia retornado à Columbia Records após sua passagem pela Capitol.
O repertório inclui standards do Great American Songbook, com arranjos de Quincy Jones e Billy Byers. A sessão foi produzida por Teo Macero, conhecido por seu trabalho com Miles Davis, e o álbum alcançou a posição 13 na parada Billboard 200.
Embora o título sugira um tom descontraído, a gravação foi meticulosamente planejada. Sinatra e Basie já haviam colaborado em 1962 no álbum 'Sinatra-Basie', mas este disco consolidou sua química musical, sendo aclamado pela crítica como um dos melhores trabalhos de ambos os artistas.