En 1989, Cyndi Lauper ya no era la novedad del pop. 'A Night to Remember' fue su tercer álbum, grabado en un momento en que la industria musical cambiaba rápidamente y la popularidad de Cyndi disminuía. El título, 'Una noche para recordar', era una promesa de romanticismo. Las sesiones fueron más comerciales, con un sonido orientado a las baladas y al pop adulto. Cyndi intentó mantener su esencia, pero la presión comercial se notaba. La portada, con Cyndi con un vestido de gala, refleja esa búsqueda de sofisticación.
El sonido de 'A Night to Remember' es pop y baladas, con menos experimentación. 'I Drove All Night' es un éxito, un tema pop rock con un estribillo pegadizo, escrito por Tom Kelly y Billy Steinberg (también autores de 'Like a Virgin'). 'My First Night Without You' es una balada R&B. 'Heading West' es un tema rock. 'A Night to Remember' es la balada central. La producción es más pulida y menos distintiva.
El impacto de 'A Night to Remember' fue modesto, llegando al número 37 del Billboard, y las críticas fueron mixtas. Con el tiempo, ha sido un disco olvidado en su discografía. Su legado es el de una noche para recordar, pero que no alcanzó la magia de las anteriores.