En 2008, LeRoi Moore, saxofonista fundador de Dave Matthews Band, falleció en un accidente. 'Big Whiskey and the GrooGrux King' fue su primer disco sin él, grabado en Nueva Orleans con la producción de Rob Cavallo. El título es un homenaje a Moore ('GrooGrux' era un apodo). Las sesiones fueron emotivas, y el disco fue un éxito. La portada, una ilustración de un bar de Nueva Orleans.
El sonido de 'Big Whiskey and the GrooGrux King' es rock, funk, jazz, y baladas, con letras sobre la muerte y la celebración. 'Funny the Way It Is' es un tema rock. 'You & Me' es una balada. 'Why I Am' es un homenaje a Moore. 'Shake Me Like a Monkey' es un funk. La producción es poderosa.
El impacto de 'Big Whiskey and the GrooGrux King' fue enorme, debutando en el número 1 del Billboard. La crítica fue positiva, destacando la emoción del disco. Con el tiempo, es considerado un homenaje digno. Su legado es el de un rey GrooGrux, una despedida a un amigo y un abrazo a la vida.