O álbum 'The Greatest Trumpet of Them All' foi lançado em 1959 pela Verve Records, produzido por Norman Granz. A data exata de gravação não está documentada com certeza, mas estima-se que as sessões ocorreram entre 1957 e 1959 em Nova York.
Este disco é uma homenagem à tradição do trompete no jazz, com Gillespie interpretando standards e composições originais que mostram seu domínio técnico e expressivo. A instrumentação varia entre quarteto e sexteto, incluindo músicos como Wynton Kelly no piano e Paul Chambers no contrabaixo.
Embora o título sugira uma declaração ousada, o álbum foi bem recebido pela crítica por sua qualidade interpretativa. No entanto, não se tornou um dos títulos mais emblemáticos de Gillespie, possivelmente devido à concorrência com outros lançamentos do mesmo período.