O álbum foi gravado nos estúdios Capitol em Hollywood, Califórnia, em 1957, sob produção de Voyle Gilmore. É o primeiro álbum natalino de Frank Sinatra e um dos mais emblemáticos de sua carreira.
A orquestração ficou a cargo de Gordon Jenkins, que arranjou as faixas com um estilo caloroso e festivo. O disco inclui clássicos como 'Jingle Bells' e 'Silent Night', e foi um sucesso comercial imediato.
Com o tempo, 'A Jolly Christmas from Frank Sinatra' tornou-se uma referência da música natalina, sendo relançado em múltiplos formatos e mantendo-se como um dos álbuns mais vendidos da temporada.