Frank Sinatra gravou 'A Man Alone' entre outubro de 1968 e janeiro de 1969, nos estúdios Western Recorders em Hollywood. O álbum é o único na carreira de Sinatra onde ele escreveu as letras de todas as músicas, baseadas em poemas de Rod McKuen, que também compôs a música.
O disco foi lançado em 1969 pela gravadora Reprise Records, com produção de Don Costa. Diferente de outros trabalhos de Sinatra, este álbum tem um tom introspectivo e melancólico, refletindo temas de solidão e reflexão pessoal. Inclui a canção 'A Man Alone', que se tornou um tema emblemático desta fase.
Comercialmente, 'A Man Alone' não alcançou o sucesso de álbuns anteriores de Sinatra, mas recebeu críticas positivas por sua honestidade lírica e pela interpretação íntima de Sinatra. É considerado um projeto experimental e pessoal dentro de sua vasta discografia.