O álbum 'A Man and His Music' foi lançado em 1965 como uma compilação celebrando a carreira de Frank Sinatra até aquele momento, coincidindo com um especial de televisão de mesmo nome exibido pela NBC. Inclui gravações feitas entre 1962 e 1965, principalmente para o selo Reprise, embora também contenha faixas de sua fase na Capitol Records.
A produção ficou a cargo de Sonny Burke, que trabalhou em estreita colaboração com Sinatra em vários álbuns da época. O disco alcançou a posição número 9 na parada Billboard 200 e foi certificado como disco de ouro pela RIAA em 1966, refletindo o sucesso contínuo de Sinatra na década de 1960.
O álbum inclui clássicos como 'I've Got You Under My Skin', 'Fly Me to the Moon' e 'My Way', embora esta última canção só tenha sido gravada em 1968. A compilação serviu como um resumo de sua evolução artística, desde seus primeiros dias no swing até sua maturidade como intérprete de baladas.