Cycles foi lançado em novembro de 1968 pela Reprise Records, marcando uma mudança significativa no estilo de Frank Sinatra para um som mais contemporâneo e reflexivo, influenciado pelo folk rock e pela música de cantores e compositores da época.
O álbum foi produzido por Don Costa, que arranjou as canções com uma abordagem orquestral íntima, destacando versões de temas de artistas como Joni Mitchell, Pete Seeger e Glen Campbell, refletindo a maturidade artística de Sinatra aos 53 anos.
Cycles alcançou a posição 18 na parada Billboard 200 e foi certificado como disco de ouro pela RIAA, consolidando-se como um sucesso comercial e crítico que demonstrou a capacidade de Sinatra de se adaptar às tendências musicais do final dos anos 1960.