Este álbum marca a primeira colaboração de Frank Sinatra com o arranjador e líder de banda Count Basie, após o sucesso do álbum conjunto anterior 'Sinatra-Basie' (1962). Foi gravado nos estúdios A&R em Nova York, com arranjos de Quincy Jones.
O título vem da canção 'It Might as Well Be Swing', composta por Cy Coleman e Carolyn Leigh. O álbum inclui versões swing de clássicos como 'Fly Me to the Moon' (que se tornou uma das interpretações mais emblemáticas de Sinatra) e 'I Wanna Be Around'.
Alcançou a posição número 13 na parada Billboard 200 e foi certificado como disco de ouro. A colaboração com Basie e Jones revitalizou o som de Sinatra, combinando seu estilo vocal com a potência da big band de Basie.