September of My Years foi lançado em agosto de 1965 pela Reprise Records. O álbum foi produzido por Sonny Burke e arranjado e regido por Gordon Jenkins. As sessões de gravação ocorreram nos estúdios da Reprise em Hollywood, Califórnia, em abril de 1965.
O álbum é um álbum conceitual que reflete sobre a meia-idade e a passagem do tempo, com Sinatra completando 50 anos em dezembro de 1965. A faixa principal, 'It Was a Very Good Year', tornou-se um sucesso e ganhou o Grammy de Melhor Performance Vocal Masculina em 1966.
O álbum alcançou o número 5 na parada Billboard 200 e foi certificado como disco de ouro pela RIAA. É considerado um dos trabalhos mais pessoais e maduros de Sinatra, destacando-se por seus arranjos orquestrais e letras introspectivas.