Este álbum foi lançado em 1962 pela Reprise Records, a gravadora fundada pelo próprio Frank Sinatra. Representa uma colaboração com o arranjador e compositor Neal Hefti, conhecido por seu trabalho com Count Basie, que orquestrou as sessões com foco em metais brilhantes e ritmos enérgicos.
As gravações ocorreram em três dias consecutivos de maio de 1962 nos estúdios de Hollywood. O álbum se destaca por seu som vibrante e otimista, com Sinatra interpretando standards de jazz e pop em um estilo que combina sua fraseado característico com arranjos de big band.
Embora não tenha sido um de seus maiores sucessos comerciais, 'Sinatra and Swingin' Brass' é considerado pelos críticos como um exemplo notável da habilidade de Sinatra em se adaptar a arranjos complexos. A capa do álbum mostra Sinatra com um fundo de instrumentos de metal, refletindo o título e o conceito musical.