Este álbum de compilação foi lançado em 1964 pela Reprise Records, reunindo canções previamente gravadas por Frank Sinatra entre 1962 e 1964. O título faz referência a duas das faixas mais populares do disco: 'Days of Wine and Roses' e 'Moon River', ambas vencedoras do Oscar de melhor canção original.
A produção ficou a cargo de Sonny Burke, colaborador frequente de Sinatra na Reprise. O álbum inclui arranjos orquestrais regidos por Nelson Riddle e outros arranjadores, mostrando o estilo vocal maduro de Sinatra na década de 1960.
Embora não tenha sido um dos álbuns de maior sucesso comercial, reflete a habilidade de Sinatra em interpretar baladas e standards pop da época. A capa mostra uma fotografia do cantor com fundo escuro, típica do design da Reprise naqueles anos.