Gravado no palco do antigo Capitol Theatre em Nova York, este álbum foi concebido para capturar a sensação de um concerto ao vivo, mas com a perfeição técnica de um estúdio. Frank Sinatra trabalhou com o arranjador Don Costa e uma orquestra de 73 músicos, utilizando técnicas avançadas de gravação estéreo para a época.
O repertório inclui canções de musicais da Broadway e filmes, como 'I Have Dreamed' de 'The King and I' e 'The Sweetest Sounds' de 'No Strings'. O álbum alcançou a posição número 6 na parada Billboard 200 e foi indicado ao Grammy de Melhor Performance Vocal Masculina.
Apesar do título, não foi gravado diante de uma plateia ao vivo, mas simulou-se a atmosfera de um concerto. É considerado um dos álbuns mais ambiciosos de Sinatra por sua produção orquestral massiva e som envolvente.