'Watertown' foi gravado por Frank Sinatra entre outubro de 1969 e janeiro de 1970, nos estúdios Western Recorders em Hollywood. O álbum é um álbum conceitual que narra a história de um homem abandonado por sua esposa em uma pequena cidade, com letras escritas por Bob Gaudio e Jake Holmes.
Lançado em 1970 pela Reprise Records, com produção de Don Costa, 'Watertown' se destaca por sua narrativa coesa e som orquestral melancólico. É um dos álbuns mais subestimados de Sinatra, com arranjos que evocam a atmosfera de uma cidade fictícia de mesmo nome.
Comercialmente, 'Watertown' foi um fracasso de vendas, alcançando apenas a posição 101 na parada Billboard 200. No entanto, com o tempo, foi reavaliado por críticos e fãs como uma obra-prima conceitual, destacando a vulnerabilidade vocal de Sinatra e a qualidade das composições.