'James Taylor at Christmas' foi lançado em 2006 pela Columbia Records e Sony BMG, com distribuição massiva ao contrário de seu predecessor. O álbum inclui a maioria das músicas de 'A Christmas Album' de 2004, mais quatro faixas adicionais gravadas especificamente para esta edição.
As novas gravações para este álbum incluem 'Santa Claus Is Coming to Town', 'Baby, It's Cold Outside' (um dueto com Natalie Cole), 'River' de Joni Mitchell e 'The Christmas Waltz'. A produção foi novamente realizada por James Taylor e Dave O'Donnell.
O álbum alcançou a posição 14 na parada Billboard 200 e foi certificado como disco de platina pela RIAA em 2016, tornando-se um dos álbuns natalinos mais bem-sucedidos dos anos 2000. A capa mostra Taylor em uma paisagem de inverno usando um gorro de lã.