Aimless Love foi lançado em 1984 como o sétimo álbum de estúdio de John Prine, e o primeiro em seu próprio selo Oh Boy Records, fundado por ele. A gravação ocorreu em Nashville com coprodução de Jim Rooney, marcando um retorno a um som mais folk e acústico. O álbum foi bem recebido pela crítica e pelos fãs, revitalizando sua carreira após anos de baixo perfil. Representou um ponto de virada ao dar-lhe controle criativo total.
O som de Aimless Love é mais íntimo e direto, com predominância de violão, gaita e arranjos simples. Canções como 'The Bottomless Lake' e 'Unwed Fathers' (regravada) mostram sua narrativa aguçada e emotiva. A faixa-título 'Aimless Love' é uma balada melancólica que se tornou um clássico. Também inclui músicas humorísticas como 'Maureen, Maureen' e 'The Other Side of Town'.
Aimless Love é considerado um álbum de renascimento para John Prine, consolidando sua independência artística e seu legado como um dos grandes compositores americanos. Seu sucesso abriu caminho para futuros lançamentos na Oh Boy Records. O álbum continua sendo muito querido pelos fãs e é um exemplo de sua habilidade em combinar humor, tristeza e observação cotidiana.