Bruised Orange foi lançado em 1978 como o quarto álbum de estúdio de John Prine, marcando sua transição para a Asylum Records. A gravação ocorreu em Nashville com coprodução de seu amigo e também cantor e compositor Steve Goodman. O álbum reflete um período de maturidade artística para Prine, embora não tenha alcançado o sucesso comercial esperado. A crítica o recebeu com opiniões mistas, mas com o tempo foi revalorizado.
O som do álbum combina o folk característico de Prine com toques de country e rock suave, destacando-se pela produção limpa e harmonias vocais. Canções como 'Sabu Visits the Twin Cities Alone' e a faixa-título 'Bruised Orange (Chain of Sorrow)' são consideradas joias líricas. Também inclui 'The Hobo Song', uma das composições mais comoventes de Prine. A instrumentação inclui violão, pedal steel e violino, criando uma atmosfera íntima.
Embora não tenha sido um sucesso massivo, Bruised Orange é hoje considerado um álbum fundamental na discografia de Prine, mostrando sua habilidade de narrar histórias cotidianas com profundidade emocional. Seu legado perdura entre os fãs de cantores-compositores, e canções como 'Fish and Whistle' se tornaram clássicos cult. O álbum influenciou gerações posteriores de músicos folk e country alternativo.