Fair & Square é o décimo terceiro álbum de estúdio de John Prine, lançado em 2005, e seu primeiro álbum de material original em quase uma década. O álbum foi gravado depois que Prine superou um câncer de pulmão, o que influenciou o tom reflexivo e grato das canções. A produção foi minimalista, com Prine tocando violão e acompanhado por músicos de sessão. O álbum recebeu aclamação da crítica e ganhou o Grammy de Melhor Álbum de Folk Contemporâneo em 2006.
O som de Fair & Square é folk e country acústico, com letras que abordam temas como mortalidade, amor e vida cotidiana. Faixas notáveis incluem 'Glory of True Love', 'Long Monday' e 'Some Humans Ain't Human'. A música 'Crazy as a Loon' é um exemplo de seu humor característico, enquanto 'The Other Side of Town' mostra seu lado mais melancólico. O álbum é coeso e maduro, refletindo a sabedoria de um artista veterano.
Fair & Square é considerado um retorno triunfal para John Prine, demonstrando que seu talento como compositor permanecia intacto. O álbum revitalizou sua carreira e conquistou um novo público, além de ser reconhecido com um Grammy. Seu legado perdura como um testemunho da resiliência e criatividade de Prine, e como uma obra-prima do folk contemporâneo.