Lançado em 2016, 'For Better, or Worse' é um álbum de duetos onde John Prine canta com várias artistas femininas, incluindo Iris DeMent, Lee Ann Womack e Kacey Musgraves. O projeto foi concebido como uma continuação de seu álbum de duetos de 1999 'In Spite of Ourselves'. A gravação foi um processo colaborativo e emocionante, e o álbum foi aclamado pela crítica por sua honestidade e charme.
O som do álbum é uma mistura de country clássico e folk, com arranjos que destacam as vozes dos duetos. Canções notáveis incluem 'We Could Have It All' com Iris DeMent e 'Color of the Blues' com Lee Ann Womack. A produção de Dave Cobb dá um toque moderno, mas respeita a tradição.
O álbum foi bem recebido tanto por fãs quanto pela crítica, e é considerado uma adição valiosa ao catálogo de Prine. 'For Better, or Worse' demonstrou a versatilidade de Prine como intérprete e sua habilidade de se conectar com novas gerações de artistas.