In Spite of Ourselves é um álbum de duetos de John Prine, lançado em 1999, focado em canções country e humorísticas. O projeto surgiu da ideia de gravar duetos com cantoras, incluindo Iris DeMent, Lucinda Williams e Emmylou Harris. A gravação foi um processo relaxado e colaborativo, com Prine selecionando músicas clássicas e originais que combinassem com as vozes de suas convidadas. O álbum foi bem recebido pela crítica e pelos fãs, destacando-se por sua autenticidade e calor.
O som do álbum é predominantemente country tradicional, com arranjos acústicos e produção simples que realçam as vozes. Faixas notáveis incluem a faixa-título 'In Spite of Ourselves', um dueto cômico com Iris DeMent, e 'Let's Invite Them Over', com Lucinda Williams. Outras colaborações de destaque são 'We Could Have It All' com Emmylou Harris e 'Way Down in Mississippi' com Dolores Keane. O álbum captura a essência do country clássico com um toque de humor e melancolia.
In Spite of Ourselves é considerado um dos trabalhos mais cativantes de John Prine, mostrando sua habilidade de combinar narrativa e humor. O álbum ajudou a revitalizar o interesse pelo country tradicional e consolidou a reputação de Prine como mestre do gênero. Seu legado perdura como um exemplo de colaboração musical genuína e celebração da música country.