Pink Cadillac foi lançado em 1979 como o quinto álbum de estúdio de John Prine, continuando sua colaboração com Steve Goodman na produção. O álbum foi gravado em Nashville e representa uma tentativa de Prine de alcançar um som mais acessível e comercial. No entanto, não teve grande impacto nas paradas de vendas. A recepção crítica foi variada, com alguns elogiando sua energia e outros criticando sua falta de profundidade.
O som de Pink Cadillac é mais otimista e voltado para o rock do que seus trabalhos anteriores, com uso proeminente de guitarras elétricas e ritmos animados. Canções destacadas incluem a divertida 'Automobile' e a melancólica 'Unwed Fathers', que mostra o lado mais sensível de Prine. A faixa-título 'Pink Cadillac' é uma música alegre com um toque de humor. O álbum também inclui versões de outros compositores, como 'Baby Let's Play House'.
Embora Pink Cadillac não seja um dos álbuns mais lembrados de Prine, contém momentos valiosos que refletem sua versatilidade. Com o tempo, foi redescoberto por fãs que apreciam sua energia e abordagem menos convencional. Seu legado é menor em comparação com outros trabalhos, mas continua sendo uma peça interessante na evolução musical de Prine.