Highwayman é o álbum de estreia do supergrupo country The Highwaymen, formado por Johnny Cash, Willie Nelson, Waylon Jennings e Kris Kristofferson. Foi lançado em maio de 1985 e produzido por Chips Moman. A faixa-tÃtulo, 'Highwayman', escrita por Jimmy Webb, tornou-se um sucesso número um na parada country da Billboard.
O álbum alcançou o primeiro lugar na parada de álbuns country da Billboard e o 92º lugar na Billboard 200. Foi certificado como disco de platina pela RIAA em 1986. A colaboração entre esses quatro gigantes da música country foi um marco, combinando seus estilos únicos em um projeto conjunto.
A gravação ocorreu no Moman's Recording Studio em Nashville, Tennessee. O álbum inclui versões de músicas de artistas como Bob Dylan e Guy Clark, além de composições originais dos próprios membros. O sucesso do álbum levou a uma turnê e a um segundo álbum do grupo em 1990.