Highwayman 2 é o segundo álbum colaborativo do supergrupo The Highwaymen, formado por Johnny Cash, Willie Nelson, Waylon Jennings e Kris Kristofferson. Foi lançado em 1990 pela gravadora Columbia Records.
O álbum foi produzido por Chips Moman, conhecido por seu trabalho com artistas como Elvis Presley e Aretha Franklin. Inclui músicas originais e versões, destacando faixas como 'Silver Stallion' e 'Born and Raised in Black and White'.
Embora não tenha alcançado o sucesso comercial do primeiro álbum 'Highwayman' (1985), 'Highwayman 2' chegou à posição 63 na parada Billboard 200 e ao 4º lugar na parada de álbuns country, consolidando a reputação do grupo como uma das superbandas mais importantes do country.