O álbum 'The Five Pennies' é a trilha sonora do filme homônimo de 1959, estrelado por Danny Kaye como o cornetista Red Nichols. Louis Armstrong aparece no filme interpretando a si mesmo e contribui com várias canções.
A gravação inclui standards de jazz e canções populares da época, com a participação da orquestra de Red Nichols e outros músicos de sessão. Armstrong traz sua característica voz e trompete em faixas como 'When the Saints Go Marching In' e 'Indiana'.
O álbum foi lançado pela Dot Records e reflete o estilo dixieland e swing da época. Embora não seja um disco exclusivo de Armstrong, sua presença é fundamental em várias faixas, destacando sua colaboração com Danny Kaye.