Chicago Wind é um álbum de estúdio de Merle Haggard lançado em 2005 por seu selo Hag Records. O disco inclui canções originais escritas por Haggard, bem como versões de temas de outros compositores, e aborda temas políticos e sociais, como a Guerra do Iraque.
O álbum foi gravado em 2005 e produzido pelo próprio Haggard. Destaca-se por seu tom crítico ao governo de George W. Bush, especialmente em canções como 'That's the News' e 'America First'.
Embora não tenha gerado grandes sucessos comerciais, Chicago Wind foi bem recebido pela crítica por sua honestidade e retorno às raízes do country com consciência social. O single 'That's the News' teve alguma divulgação.