Miles Davis gravou 'You're Under Arrest' em janeiro e fevereiro de 1985 no The Record Plant, em Nova York. O álbum marca uma mudança para o pop e o funk, com influências do synth-pop e do rock da época.
O disco inclui versões de músicas de Cyndi Lauper ('Time After Time') e Michael Jackson ('Human Nature'), além de faixas originais. A capa mostra Davis algemado, em uma referência irônica ao seu conturbado relacionamento com a polícia.
O álbum foi o último de Davis pela Columbia Records antes de sua pausa musical de vários anos. Recebeu críticas mistas, mas foi um sucesso comercial moderado, alcançando a posição 33 na parada Billboard 200.