Black on Both Sides é o álbum de estreia de Mos Def, lançado em 1999 pela Rawkus Records. Foi gravado em um período de efervescência do hip hop alternativo, com Mos Def já conhecido como membro da dupla Black Star ao lado de Talib Kweli. O álbum recebeu aclamação crítica por sua lírica consciente e fusão de gêneros como jazz, soul e funk.
O som do álbum combina batidas clássicas de hip hop com instrumentação ao vivo, destacando faixas como 'Ms. Fat Booty', 'Mathematics' e 'Umi Says'. A produção é de figuras como DJ Premier e Ali Shaheed Muhammad, criando uma atmosfera reflexiva e combativa. As letras abordam temas de identidade, racismo e espiritualidade.
Considerado um clássico do hip hop dos anos 90, Black on Both Sides consolidou Mos Def como um dos artistas mais importantes de sua geração. Seu legado perdura por sua influência no rap consciente e sua capacidade de transcender gêneros, sendo frequentemente incluído em listas dos melhores álbuns da década.