Falling in Love with Jazz foi lançado em 1989, continuando o prolífico período de Rollins no selo Milestone. O álbum foi novamente produzido por Sonny e Lucille Rollins, e contou com a participação de músicos proeminentes como o guitarrista Jim Hall e o pianista Tommy Flanagan. A gravação reflete uma abordagem mais relaxada e lírica, em contraste com alguns trabalhos anteriores mais enérgicos. A crítica elogiou a coesão do grupo e a maturidade das interpretações.
O som do álbum é predominantemente acústico, com ênfase em melodias suaves e arranjos elegantes. Canções como 'Falling in Love with Love' e 'For All We Know' mostram a capacidade de Rollins de abordar baladas com uma profundidade emocional única. A interação entre Rollins e Jim Hall é particularmente notável, criando diálogos musicais cheios de sutileza.
O legado de Falling in Love with Jazz é o de um álbum que celebra o amor pelo gênero a partir de uma perspectiva madura. É considerado um trabalho íntimo e reflexivo, demonstrando que Rollins podia ser tão convincente em temas lentos quanto nos rápidos. Com o tempo, tornou-se um favorito entre os seguidores que apreciam sua faceta mais romântica.