Old Flames foi lançado em 1993, e representa um retorno de Rollins às baladas e standards que marcaram sua carreira inicial. Produzido novamente por Sonny e Lucille Rollins, o álbum contou com um elenco estelar que incluía o pianista Tommy Flanagan e o baixista Bob Cranshaw. A gravação ocorreu em duas sessões, buscando capturar a intimidade e o calor das interpretações. A crítica o recebeu como um trabalho maduro e comovente.
O som de Old Flames é predominantemente acústico e focado na expressividade do saxofone de Rollins. Canções como 'Old Flames' e 'My One and Only Love' são interpretadas com uma sensibilidade que revela seu domínio do fraseado e da dinâmica. A ausência de bateria em alguns temas cria uma atmosfera ainda mais íntima e reflexiva.
O legado de Old Flames é o de um álbum que celebra a tradição do jazz a partir de uma perspectiva pessoal e nostálgica. É considerado um dos seus melhores trabalhos da década de 1990, e um exemplo de como um músico veterano pode continuar a emocionar com versões clássicas. Seu impacto perdura entre os amantes do jazz que buscam uma experiência auditiva profunda e emotiva.