Sonny's Time foi gravado apenas dois meses depois de The Bridge, na mesma sessão que produziu o álbum What's New?. Novamente produzido por George Avakian, o disco apresenta Rollins em um formato de quarteto com o pianista Don Cherry (na verdade um trompetista, mas aqui tocando piano), o baixista Henry Grimes e o baterista Billy Higgins. A gravação foi rápida e espontânea, capturando a energia do momento.
O álbum tem um som mais livre e experimental, influenciado pelo free jazz emergente. Canções como 'Sonny's Time' e 'The Freedom Suite' (uma versão estendida) mostram Rollins explorando estruturas abertas e maior interação rítmica. A presença de Don Cherry no piano adiciona uma textura incomum, embora não fosse seu instrumento principal.
Sonny's Time é menos conhecido que The Bridge, mas é valorizado pelos fãs como uma amostra do lado mais aventureiro de Rollins. Seu legado reside em documentar um momento de transição para o jazz de vanguarda, e foi redescoberto como uma peça-chave de sua discografia dos anos 60.