Sturgill Simpson gravou este álbum de bluegrass durante a pandemia de COVID-19 em 2020, no estúdio Butcher Shoppe em Nashville. O disco reinterpreta canções de seu catálogo anterior, incluindo faixas de High Top Mountain, Metamodern Sounds in Country Music e A Sailor's Guide to Earth.
Simpson reuniu músicos de sessão de primeira linha, como Stuart Duncan, Sierra Hull e Tim O'Brien, para criar um som bluegrass tradicional com seu estilo característico. O álbum foi lançado em 16 de outubro de 2020 pelo selo Thirty Tigers.
O título faz referência ao apelido de Simpson, 'Cuttin' Grass', e ao estúdio onde foi gravado. O projeto foi um sucesso crítico e comercial, alcançando o primeiro lugar na parada de álbuns bluegrass da Billboard.