Thelonious Monk assinou com a Columbia Records em 1962, e "Monk's Dream" foi seu primeiro álbum pela gravadora. As sessões de gravação ocorreram no estúdio 30th Street da Columbia em Nova York, com seu quarteto habitual: Charlie Rouse no saxofone tenor, John Ore no baixo e Frankie Dunlop na bateria.
O álbum inclui quatro composições originais de Monk e três standards. A faixa-título, "Monk's Dream", foi composta originalmente em 1952, mas não havia sido gravada em estúdio até então. O álbum alcançou a posição número 5 na parada de álbuns de jazz da Billboard.
"Monk's Dream" foi um sucesso comercial e de crítica, ajudando a consolidar a reputação de Monk como um dos grandes inovadores do jazz. A capa do álbum, com uma fotografia de Monk usando seu característico chapéu, tornou-se uma imagem icônica.