O álbum 'Mulligan Meets Monk' foi gravado em agosto de 1957 em Nova York, como parte de uma série de encontros entre músicos de jazz organizados pela Riverside Records. A sessão reuniu o pianista Thelonious Monk e o saxofonista barítono Gerry Mulligan, duas figuras-chave do bebop e do cool jazz, respectivamente.
A gravação original incluiu seis faixas, mas apenas quatro foram lançadas inicialmente no LP de 1957. Duas faixas adicionais, 'Lullaby of the Leaves' e 'Sweet and Lovely', foram descobertas posteriormente e adicionadas em reedições. A química entre Monk e Mulligan foi notável, embora seus estilos contrastantes tenham gerado uma tensão criativa única.
O álbum foi produzido por Orrin Keepnews, cofundador da Riverside Records, e contou com a participação do baixista Wilbur Ware e do baterista Shadow Wilson. Embora não tenha sido um sucesso comercial massivo na época, hoje é considerado um clássico do jazz e um exemplo de colaboração intergeracional.