'Hometown, My Town' foi gravado por Tony Bennett entre 1958 e 1959 nos estúdios Columbia em Nova York, sob produção de Mitch Miller. O álbum é uma homenagem à cidade de Nova York e às pequenas cidades dos Estados Unidos.
O disco inclui canções que evocam nostalgia e orgulho local, com arranjos orquestrais de Frank DeVol e Ray Conniff. Bennett interpreta faixas como 'Hometown, My Town' e 'The Skyscraper Blues', que refletem seu amor pela vida urbana e suburbana.
O álbum não alcançou grande sucesso comercial, atingindo a posição 18 na parada Billboard 200. No entanto, é valorizado por colecionadores por seu tema coerente e por incluir 'The Skyscraper Blues', uma das primeiras incursões de Bennett no blues.