Tony Bennett on Holiday é um álbum tributo a Billie Holiday, lançado em 1997. Bennett selecionou canções emblemáticas do repertório de Holiday, como 'God Bless the Child' e 'Strange Fruit', para homenagear sua influência no jazz e na música popular.
O álbum foi produzido por Phil Ramone e gravado nos estúdios Sony Music em Nova York. Bennett contou com arranjos de Jorge Calandrelli e a colaboração de músicos como o saxofonista Joe Lovano e o pianista Ralph Sharon.
Tony Bennett on Holiday foi aclamado pela crítica e ganhou o Grammy de Melhor Álbum Vocal Pop Tradicional em 1998. O disco é considerado uma das obras mais emotivas de Bennett, destacando sua conexão com o legado de Billie Holiday.