Tony Bennett lançou 'The Playground' em 1998, um álbum conceitual voltado para o público infantil e familiar. O disco inclui canções infantis clássicas e standards adaptados, com arranjos orquestrais de Ralph Sharon e outros colaboradores.
O álbum foi produzido por Danny Bennett (filho de Tony) e Phil Ramone, e contou com a participação da cantora infantil Rosie O'Donnell na faixa 'Put on a Happy Face'. A gravação ocorreu em estúdios de Nova York e Los Angeles entre 1997 e 1998.
Embora não tenha sido um dos álbuns mais comerciais de Bennett, 'The Playground' recebeu críticas positivas por sua abordagem calorosa e educativa, e foi indicado ao Grammy de Melhor Álbum Musical Infantil em 1999.