Singer of Sad Songs é o oitavo álbum de estúdio de Waylon Jennings, lançado em 1970 pela RCA Victor. Produzido novamente por Don Law, foi gravado nos estúdios RCA em Nashville entre 1969 e 1970. O álbum marca uma continuação do estilo country tradicional de Jennings, embora com incursões no som mais duro que mais tarde caracterizaria o outlaw country.
O álbum inclui a faixa-título 'Singer of Sad Songs', escrita por Alex Zanetis, que se tornou um sucesso menor nas paradas country, alcançando a posição 33 na parada Billboard Hot Country Singles. Outras músicas notáveis incluem versões de faixas de artistas como Mickey Newbury e Billy Joe Shaver, este último um futuro colaborador chave de Jennings.
Embora Singer of Sad Songs não tenha alcançado grande impacto comercial, é lembrado por mostrar a versatilidade vocal de Jennings e sua habilidade em interpretar baladas melancólicas. O álbum reflete o período de transição de Jennings antes de sua ruptura definitiva com as convenções de Nashville.