Waylon Jennings lançou seu álbum homônimo 'Waylon' em 1970 pela RCA Victor, produzido por Danny Davis. O disco marcou um ponto de virada em sua carreira, afastando-se do som polido de Nashville para incorporar elementos mais crus e pessoais, antecipando o movimento outlaw country.
Gravado entre 1969 e 1970 nos estúdios RCA em Nashville, o álbum inclui composições originais de Jennings como 'The Taker' e versões de músicas de outros artistas. A faixa 'Brown Eyed Handsome Man' de Chuck Berry foi um single notável, embora não tenha alcançado grande sucesso nas paradas.
Embora não tenha sido um sucesso comercial massivo na época, 'Waylon' é considerado por críticos como um passo importante para consolidar o som rebelde de Jennings. A capa do álbum, com uma foto de Jennings de barba e jaqueta de couro, refletia sua nova imagem independente.