Este álbum foi gravado durante a transição de Willie Nelson de Nashville para Austin, Texas, refletindo seu crescente desejo de controle artístico. As sessões ocorreram nos estúdios da RCA em Nashville e no Bradley's Barn em Mount Juliet, Tennessee.
O título do álbum vem de uma canção que Nelson escreveu, e o disco inclui uma mistura de novas composições e versões de clássicos do country. Apesar de sua qualidade, o álbum não alcançou grande sucesso comercial na época, pois Nelson ainda consolidava seu som 'outlaw'.
Este trabalho é considerado uma ponte entre seu período na RCA e o sucesso posterior com a Atlantic Records. A capa do álbum mostra Nelson com uma aparência mais casual, afastando-se da imagem polida de Nashville.